Anna Kournikova begann im Alter von fünf Jahren mit Freunden in einem wöchentlichen Kinder-Sport-Programm in Moskau Tennis zu spielen. Durch einen Zufall kam sie zum Tennis. Nachdem zu ihrem fünften Geburtstag der Fernseher kaputt ging, kauften ihr ihre Eltern statt eines neuen Fernsehers einen Tennisschläger, was sich hinterher als gute Entscheidung herausstellen sollte. Im Februar 1992 zog sie mit ihrer Mutter in die Vereinigten Staaten zu Nick Bollettieri's Tennis Academy in Bradenton, Florida. Anna wurde 1995 der ITF World Junior Champion und stand danach auf Platz eins. In diesem Jahr gewann sie die Italian Open Juniors, den Orange Bowl und war die Gewinnerin des European Championships der Altersklasse bis 18 Jahre. Anna Kournikova war ebenfalls im Halbfinale bei den Wimbledon Juniors and Viertelfinalistin bei den French Open Juniors.
Ihren ersten Profititel gewann sie im Jahr 1996 beim ITF Women's Circuit Satellite Turnier in Midland, Michigan in den Vereinigten Staaten. Nachdem sie dieses Turnier gewonnen hatte, flog sie auf direktem Wege nach Oklahoma City, um dort ihr Erstrundenmatch am gleichen Tag noch zu bestreiten. Anna Kournikova wurde die jüngste Spielerin, die beim FedCup teilnahm und dort 1996 auch gewann. Sie half dem russischen Team Schweden mit 3:0 zu besiegen, obwohl sie gerade einmal 14 Jahre alt war. Auf Platz 84 der Welt stehend, schlug sie zum ersten mal die auf dem 13. Platz notierte Amanda Coetzer in Zürich in der Schweiz. Nach dem Spiel stand sie auf Platz 58 der WTA Rangliste.
In ihrem erst zweiten WTA Tour Hauptereignis, ihrem ersten Grand Slam Turnier, erreichte Kournikova die 4. Runde der US Open. Dort bezwang sie Barbara Paulus, die damals an Nummer 13 gesetzt war auf dem Centre Court. Am Ende des Jahres ging sie in die Geschichte der WTA ein und wurde der beeindruckenste Newcomer des Jahres.
1997 sammelte Anna ihren ersten Sieg über einen Top 10 Spieler, als sie die an Nummer 6 stehende Arantxa Sanchez Vicario in Berlin bezwang, als sie ihr erstes Viertelfinale der WTA Tour bestritt. Sie wurde die zweite Frau der Tour Geschichte, die in ihrem Karrieredebut die Halbfinals in Wimbledon erreichen konnte. Sie gewann gegen Barbara Rittner, Anke Huber (Nr.10) und Iva Majoli (Nr.5). Vor dem Turnier hatte Anna nur ein Mal ein Viertelfinale und niemals ein Halbfinale bei der WTA Tour bestritten.
1998 gelang es Anna fast, die Weltbeste Martina Hingis in drei Sätzen bei den Australian Open zu bezwingen, daß sie jedoch wahrscheinlich nervlich verlor. In Hannover schlug Anna Kournikova dann Anke Huber, als sie ihr zweites Halbfinale ihrer Karriere bestritt. Dort wurde sie Nummer 24 der WTA. Eine ihrer besten Vorstellungen zeigte Anna Kournikova bei den Lipton Championships, eines der wichtigsten Turniere der Tour. Sie schlug vier der Top 10 Spielerinnen in vier Tagen, um ihr erstes Finale zu bestreiten. Mirjana Lucic, die Nummer 4 Monica Seles, Nummer 9 Conchita Martinez, Nummer 2 Lindsay Davenport, und Nummer 8 Arantxa Sanchez Vicario wurden von ihr bezwungen. Am Ende verlor sie gegen Venus Williams im Finale in drei packenden Sätzen, bei der sie am Ende sehr müde war.
In Italien bezwang sie Nummer 11 Iva Majoli, um die Viertelfinals der Italian Open zu erreichen. Und ihre Teenage- Rivalin Martina Hingis mußte sich in Berlin bei den German Open zum ersten Mal auch geschlagen geben mit einem 6:3, 7:6 Viertelfinalsieg Annas. Im Halbfinale wurde sie jedoch dann von Conchita Martinez mit 6:0, 6:1 deklassiert.
Die French Open begannen für Anna mit einem Sieg über Amelie Mauresmo. In einem harten Match gewann sie 6:2, 6:4 und gewann anschließend gegen Katarina Studenikova. Danach deklassierte sie mit einem 6:0, 6:0 die Schwedin Asa Karlsson und stand somit in der vierten Runde. In einem kurriosen Match verlor sie gegen Jana Novotna.
Nachdem sie den ersten Satz im Tie-Break für sich entscheiden konnte, verlor Anna den zweiten mit 6:3. Es war kaum noch Licht auf dem Centre Court und Anna wollte das Spiel beim Stande von 1:4 gegen sie abbrechen. Wegen den Regeln mußte sie jedoch noch ein Spiel, ihr Aufschlagspiel spielen. Beim Stande von 2:4 wurde das Spiel sodann abgebrochen. Am nächsten Tage mußte sich Anna dann mit 3:6 geschlagen geben. Am Ende sagte Anna: "Es war sehr schwer für mich ein Match über zwei Tage zu bestreiten. Es war eine neue Erfahrung für mich."
Ein weiterer Schlag für sie war das unmögliche Antreten in Wimbledon 1998. Bei dem Aufwärmturnier für Wimbledon in Eastbourne, verletzte sich Anna so stark an ihre rechten Daumen, daß sie zwar noch gegen Steffi Graf gewinnen konnte, jedoch Wimbledon aussetzen mußte.
Anna spielt aber nicht nur ausgezeichnet Tennis, sondern bereitet sich bereits jetzt schon auf ihr Leben nach dem Tennis vor. Nachdem Anna in Florida drei Jahre zur Schule gegangen war, besuchte Sie anschließend 5 Jahre lang eine spezielle Schule für Athleten in Moskau. 1997 dann machte Sie ihren Oberschul-Abschluß mit exzellenten Noten. Seit September 1997 absolviert sie ein Fernstudium an der Uni von Moskau. Sie studiert natürlich Sport und möchte mit diesem Abschluß entweder Tennistrainerin oder Sportarzt werden.
